Драгунский родился 1 декабря 1913 года в городе Нью-Йорк в семье белорусских эмигрантов. Однако семья так и не прижилась в США, поэтому через год они вернулись на Родину в Гомель, где писатель провел свою большую часть детства. После потери в лице отца и отчима семья перебирается в Москву. Затем бесследно исчезает второй отчим Виктора, поэтому ребёнок вынужден с самых ранних лет самостоятельно заpaбатывать себе на жизнь.
Драгунский пробует себя в самых разных профессиях, начиная от клоуна в цирке и заканчивая помощником токаря на заводе. Однако любовь Драгунского к искусству, сопровождавшая его на протяжении всего детства, когда он впервые выступал над подмостках театра вместе со своим отчимом – артистом Менахемом Рубином, подтолкнула будущего писателя на выступления в Театре трaнcпорта. Живость и яркая игра Драгунского вскоре привлекли деятелей из Театра сатиры, куда он вскоре был приглашен. Тогда уже Виктор проявлял весь размах собственной фантазии: писал сценки, юмористические монологи, шутки, клоунады и юморески. Бесценный опыт, приобретенный во время работы в цирке, вдохновил его в будущем на «Сегодня и ежедневно». Дальнейшей творческой деятельности Драгунского помешала внезапно вспыхнувшая Вторая мировая война, где погибает его младший брат Леонид. ВОВ оказала на писателя большое влияние и впоследствии побудила его написать повесть «Он упал на траву».
После Второй мировой Драгунского можно заметить в такой кинокартине как «Русский вопрос» в роли диктора на радио. Вскоре Виктора принимают на работу в драмтеатр, однако главные роли всегда доставались уже опытным артистам в то время, как новички вынуждены были довольствоваться второстепенными ролями. Желающий поделиться множеством идей с миром Драгунский создаёт этакий «театр в театре», получивший название «Синяя птичка». Она пользовалась большой популярностью у публики. В неё входили как и уже сделавшие себе имя артисты, так и неопытные новенькие. Драгунский руководил «Синей птичкой» на протяжении 10 лет.
Самый пик известности писателя ознаменовался сборником детских рассказов, носивших название «Денискины рассказы», главным героем которых стал весёлый мальчишка Денис Кораблёв, прототипом которого стал сын писателя от Аллы Семичастновой. Позже рассказы Драгунского были экранизированы и пользовались большей любовью у зрителей.
Писатель умер 6 мая 1972 года от хронической болезни в Москве. Его могила расположена на Ваганьковском кладбище.